Том Хансен — талантливый автор, чьи остроумные фразы украшают тысячи поздравительных открыток. Он верит, что настоящая любовь должна быть идеальной, как в кино, и однажды встречает её — свою коллегу Саммер. Она кажется ему воплощением мечты, той самой, ради которой стоит жить.
Но следующие 500 дней их романа оказываются совсем не похожи на сказку. Вместо предсказуемого хэппи-энда Тома ждёт череда неожиданных поворотов, смешных моментов и горьких прозрений. Он понимает: счастье нельзя спланировать, как удачную открытку, — оно приходит тогда, когда ты меньше всего его ждёшь.